" Του 1383 μηνί σεπτεμβρίω πήραν οι τούρκοι τας άθλιας σέρρας" .
Η συνοπτική απόδοση της κατάληψης των Σερρών στις 19.9.1383, διά χειρός του Ντελή-Μπαλαμπάν και του Λαλά-Σαχίν, πέραν του ακριβούς χρονολογικού προσδιορισμού του γεγονότος, αποδίδει και την συναισθηματική φόρτιση του ανώνυμου χρονικογράφου. Τα σύγχρονα όμως οθωμανικά χρονικά μετριάζουν την αίσθηση της αθλιότητας στην οποία περιέρχεται η πόλη με την κατάκτησή της, δηλώνοντας σαφέστατα πως πάρθηκε με συνθήκη. Αυτό σημαίνει πως οι κατακτητές δεν προτίθενται ν' αρπάξουν «ούτε ένα σκουπιδάκι από τους απίστους» αρκεί στις υπάρχουσες δομές να προστεθεί ο «νόμος του αυθέντη» -για την πρώιμη αυτή περίοδο απλός και ανταποδοτικός και, το σημαντικό­τερο, υποσχόμενος φορολογικές ελαφρύνσεις.
Έκτοτε, υψηλά ιστάμενοι αξιωματούχοι - βεζίρηδες, πασάδες και μπέ­ηδες, γαζήδες, καστροφύλακες και θησαυροφύλακες, γυναίκες του χαρεμιού όπως η οικογένεια των Τζανταρλήδων, ο Εβρενόζ μπέης, ο σεΐχης Μπεντρεντίν, ο μπέης Ισμαήλ, ο Μπαχαεντίν πασάς, ο Μεχμέτ μπέης και η σύζυγός του Σελτσούκ χατούν, αντιδωρίζοντας στους κατοίκους της γης αυτής τη θεία δωρεά των ηγεμονικών προσόδων, που, διά του σουλτάνου, λαμβάνουν από αυτή, ανεγείρουν δερβισικά μοναστήρια, τζαμιά, λουτρά, χάνια και καραβάν σεράγια, κρηναία οικοδομήματα και γεφύρια, μεταπλάθοντας σε ισλαμικό το πρόσωπο της πόλης.

Αναζωογονούν έτσι την οικονομία του «μεγάλου τε και θαυμαστού άστεως» υπακούοντας στο εθιμικό πως «η φιλανθρωπία είναι ο τελειότερος ιερός πόλεμος». Πολιτική που, ενισχυόμενη και από τους εποικισμούς, δεν στάθηκε χωρίς αποτέλεσμα.
Την κατάκτηση σφράγισε ο μέγας βεζίρης Καρά-Χαλίλ Χαϊρεντίν Τζανταρλή προσλαμβάνοντας, ως φαίνεται, την έκταση της κάτω αγοράς -όπου περικλείεται η σύγχρονη κεντρική πλατεία της πόλης- με την ίδρυση «τεμένους αγαστού», κατά την κτητορική του επιγραφή, το έτος Εγίρας 787, από Χριστού δηλαδή το 1385.

Το Εσκί, λεγόμενο, Τζαμί κατεδαφίστηκε στα 1937 «διά να ανεγερθώσιν εις την θέσιν αυτού σειρά εμπορικών καταστημάτων» -πολυώροφη οικοδομή γραφείων σήμερα. Επεμβάσεις και προσθήκες που είχε υποστεί κατά τη διάρκεια της λειτουργίας του -ανακαινίστηκε μετά την καταστροφή του από πυρκαϊά στα 1719 και στα 1836, κατόπιν διαταγής τον σουλτάνου Μαχμούτ ΙΙ εμποδίζουν να ανασυνθέσουμε πλήρως τον αρχικό του σχεδιασμό. Οπωσδήποτε παρουσίαζε εκπληκτική ομοιότητα με το Γιεσίλ Τζαμί (Πράσινο Τέμενος) της Νίκαιας που ο Χαϊρεντίν πασάς είχε θεμελιώσει στα 1378.

Για την απρόσκοπτη λειτουργία του καθιδρύματος μερίμνησε και ο ίδιος ο σουλτάνος Μουράτ (1360-1389) παραχωρώντας του το δικαίωμα εισπράξεως του ποσού των 7200 άσπρων προερχομένου από την φορολογία της πόλης. Τα έσοδα συμπληρωνόταν από φόρους καταστημάτων και τις εισπράξεις λουτρού που ο μεγάλος βεζίρης ανήγειρε στα ανατολικά του τζαμιού του. Το Εσκί Χαμάμ, με την εκπληκτική άνοδο της στάθμης της σύγχρονης πόλης, καταβυθίστηκε. Έτσι, ενώ ένα τμήμα του έχει καταστραφεί, τα σωζόμενα μέρη του εγκιβωτίστηκαν σε σειρά καταστημάτων επί των οδών Σολωμού και Παπαπαύλου. Ο επισκέπτης του καταστήματος υποδημάτων Τσαγκαλίδη μπορεί ν' αγγίξει τον τρούλλο που εκάλυπτε αίθουσα του ανδρικού τμήματος του λουτρού . Το να αντιληφθεί όμως το δέος που προκαλούσαν τα αρχικά του μεγέθη επαφίεται στη φαντασία του.

Ένα επίσης προσδιοριζόμενο ως εσκί αλλά καραβάν σεράϊ ανήγειρε, στα δυτικά του τζαμιού του πατέρα του, Χαϊρεντίν, ο Αλή πασάς ο επονομαζόμενος Ευνούχος που κατα­στράφηκε από πυρκαϊά στα 1763. Η τύχη των μνημείων αυτών αντανακλά και τη μοίρα των υπολοίπων που είτε καταστράφηκαν, είτε ενσωματώθηκαν σε νεότερες κατασκευές, είτε καταχώθηκαν κάτω από την άσφαλτο των συγχρόνων οδών. Η πόλη προσπαθώντας να συνέλθει από την πυρπόλησή της του 1913 απέταξε την ανατολίτικη φυσιογνωμία της και όφειλε, βάσει του ρυμοτομικού σχεδίου που εφαρμόστηκε, να μοιάσει της ... «Φραγκφούρτης».
Περιδιαβαίνοντας όμως τα μνημεία που διέφυγαν την μήνιν των αδήριτων καιρών εύκολα γίνεται αντιληπτή η δυναμική που κυριάρχησε στην πόλη τότε, που έκοβε νομίσματα για λογαριασμό των οθωμανών σουλτάνων σε ασήμι και χρυσό.